Mivel ez 1676 évvel ezelőtt történt, ezért életéről és tevékenységéről leginkább csak közvetve, a kortárs történelemből fennmaradt írásos emlékekből tudunk: ilyen például a harmadik században megkezdett Liber Pontificalis (főpapi könyv) vagy a Kaiszareiai Euszebiosz által I. Konstantin római pápa életéről szóló kötet.

Fiatalkorával és neveltetésével kapcsolatban csak annyit tudni, hogy Rómában született a III. század végén. Apja halála után anyja egy papra bízta a gyermek nevelését, aki a IV. század elején már maga is papként szolgált. A Diocletianus császár által 303-ban elrendelt keresztényüldözés során gyakran a Soracte-hegy egyik barlangjában bújt el, miközben próbálta Istennek tetsző tevékenységét folytatni. Elődje, Miltiadész pápa három éves pontifikátusa alatt már magas rangú egyházi vezetőnek számított.

Pápának 314. január 31-én választották meg, de egy roppant törékeny egyházat vett át: az azelőtti tíz évből hatban nem volt pápa, míg a maradék négyben három is. Az újjáépítést segítette a 306-ban augustusszá kikiáltott I. Konstantin császár, aki 313-ban kiadta a vallásszabadságról szóló mediolanumi (ma már milánói) ediktumot. Tette ezt a hagyomány szerint azért, mert 312. október 28-án a Milvius-hídi csata előtt egy kereszt jelent meg neki, e szavakkal: „E jelben győzni fogsz!”

I. Szilveszter alatt épült fel Rómában (Konstantin megrendelésére) a többi között a Lateráni Keresztelő Szent János-főszékesegyház, a Jeruzsálemi Szent Kereszt-templom és a Szent-Péter Bazilika.

Pápaságának legfontosabb eseménye a 325-ben összehívott nikaiai zsinat, ami az egyház első egyetemes zsinata volt – igaz, ezt Konstantin császár is hívta össze. Szilveszter személyesen nem, csak két követe által vett részt. A zsinat célja a Jézus személyéről és természetéről vallott nézetek egységesítése volt. Eredményeként fogadták el 325. június 19-én a Niceai hitvallást, amely kimondta, hogy az Atya és a Fiú egylényegű lények.

A hagyomány szerint Szilveszter egy vérrel telt medence segítségével gyógyította ki I. Konstantint a leprából – a történet folytatásában hálából fel is vette a keresztséget.

Egy másik elmesélés szerint a császár egy második feleséget szeretett volna elvenni, azonban Szilveszter nem engedélyezte a házasságot és Konstantin haragjától az erdőbe menekült. Nem sokkal ezután az uralkodó súlyosan megbetegedett és mikor már végleg kétségbeesett, álmában kapta azt az utasítást, hogy Szilveszter segítségét kérje. Mikor a pápáért küldte embereit, az nyomban megkeresztelte őket és számos csodát mutatott be, majd a császárhoz visszatérve, őt is megkeresztelte.

Maso di Banco: Szent Szilveszter sárkánycsodája

Egyes Szilveszterhez kapcsolódó történetek szerint sárkányokat is ölt, ezzel a motívummal számos ábrázoláson is találkozhatunk. Észrevettétek az előbbi alkotás bal alsó sarkában a legyőzött sárkányt?

Végül egy keddi napon, 335. december 31-én halt meg. A Via Salarián temették el a Priscilla katakombába, I. Pál pápa azonban 761-ben maradványait átvitette a szent tiszteletére alapított San Silvestro in capite nevű kolostorba.

Hazánkon kívül egyébként még néhány ország, főleg a német nyelvterületek ismerik december 31-ét szilveszterként